Στις αρχές του 15ου αιώνα γίνεται προσάρτηση της παρακείμενης ιστορικής μονής του Αλυπίου. Μεγάλες δοκιμασίες περνά η μονή όταν καταστρέφονται απο πυρκαγιές τμήματά της στα τέλη του 15ου, 18ου , 19ου αλλά ακόμη και 20ου αιώνα. Με διάφορες όμως ενισχύσεις ανασυγκροτήθηκε.

Αλλά και εκτός Αγίου Όρους έχει αρκετά μετόχια. Από το 1856 έως σήμερα ακολουθείτον κοινοβιακό τρόπο ζωής.

Η Bιβλιοθήκη της μονής έχει περίπου 756 χειρόγραφα.

Η μονή Κουτλουμουσίου έχει δέκα παρεκκλήσια . Μέσα στη μονή βρίσκονται σε διάφορα σημεία της επτά από αυτά. Στο Καθολικό αριστερά της Λιτής είναι το παρεκκλήσι της "φοβεράς προστασίας" που κτίστηκε το 1733. Εκεί βρίσκεται η θαυματουργή εικόνα η Παναγία η Φοβερά Προστασία. Στο ηγουμενείο είναι το παρεκκλήσι της Αγίας Ναταλίας που είναι αγιογραφημένο. Τα υπόλοιπα βρίσκονται στις πτέρυγες της μονής.

Έξω από την Μονή Κουτλουμουσίου υπάρχει το παλαιό κοιμητήριο με το ναό των Αρχαγγέλων του 17ου αιώνα και το νεότερο του Αγίου Νικολάου του 1711 μαζί με κτίσμα που αποτελεί και Κάθισμα της μονής. Η μονή Κουτλουλουσίου έχει δέκα οκτώ Κελλιά . Ορισμένα βρίσκονται νοτιότερα της μονής. Ιστορικότερα είναι το Κελλί του Αλυπίου το οποίο ήταν μονή μέχρι τις αρχές του 15ου αιώνα, και το Κελλί Αγίου Νικολάου που μνημονεύεται και στο πρώτο τυπικό του Αγίου Όρους σαν μονή της Γαλαιάγρας. Τα υπόλοιπα βρίσκονται στις Καρυές. Μεταξύ τους το Κελλί Τιμίου Προδρόμου που εμόνασε ο περίφημος αγιογράφος του 18ουαιώνα Διονύσιος από τον Φουρνά . Εκεί έγραψε το σπουδαίο βιβλίο Ερμηνεία της Ζωγραφικής Τέχνης και ανακαίνισε και αγιογράφησε το 1711 τον ναό του κελιού. Πέντε Καθίσματα βρίσκονται στην ευρύτερη περιοχή της μονής Κουτλουμουσίου. Κοντά της είναι τα τέσσερα από αυτά. Κατοικούνται τα τρία. Η Μονή Κουτλουμουσίου έχει τέσσερα Ησυχαστήρια που βρίσκονται στην περιοχή της Καψάλας. Oι γέροντες ασχολούνται με την γεωργία και με εργόχειρο Στη Μονή αυτή υπάγεται και η "σκήτη του Κουτλουμουσίου" που φέρει το όνομα Σκήτη Αγίου Παντελεήμονος, μισή ώρα απόσταση πεζή από την κυρίαρχη μονή, ακολουθώντας ένα εξαιρετικού κάλλους μοναστήρι. Το Κυριακό της σκήτης είναι αφιερωμένο στον Άγιο Παντελεήμονα. Σε κελλί της σκήτης ασκήτεψε επί μακρόν έως το θάνατο του ο μακαριστός Γέρων Παΐσιος, στην περιοχή της Παναγούδας.

Σε απόσταση μιάμισης ώρας βορειανατολικά της μονής βρίσκεται η Μονή Παντοκράτορος, μιάς ώρας ανατολικά η Μονή Σταυρονικήτα και μιάμισης ώρας νοτιοανατολικά η Μονή Ιβήρων. Σε απόσταση μίας ώρας βορειανατολικά βρίσκεται και η Σκήτη του Προφήτη Ηλία