Μεθυλενοκυκλοπροπένιο

 

\( \require{mhchem} \)

Μεθυλενοκυκλοπροπένιο

αγγλικά : Methylenecyclopropene
γαλλικά : Méthylènecyclopropène
γερμανικά :

Το μεθυλενοκυκλοπροπένιο (αγγλικά methylenecyclopropene) ή τριφουλβένιο είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C4H4, αλλά συμβολίζεται συχνά με το γραμμικό τύπο του (). Είναι άχρωμο αέριο που πολυμερίζεται τάχιστα, αν υγροποιηθεί ή διαλυθεί σε άλλο υγρό, αλλά είναι (σχετικά) σταθερό, όσο βρίσκεται στην αέρια κατάσταση. Το μόριό του περιέχει υψηλή ενέργεια παραμόρφωσης και γι' αυτό είναι πολύ δραστικό χημικά. Συνθέθηκε και χαρακτηρίστηκε για πρώτη φορά το 1984, και έχει αξιόλογο θεωρητικό και πειραματικό ενδιαφέρον[1], γιατί είναι ένα παράδειγμα ένωσης με κάθετη σύζευξη, καθώς αποτελείται δομικά από έναν κυκλοπροπενικό δακτύλιο και έναν εξωκυκλικό διπλό δεσμό (άμεσα) συνδεμένο. Η έννοια «μεθυλενοκυκλοπροπένιο», επεκτείνεται, επίσης, και σε κάποιες από τις «θυγατρικές» του ενώσεις.

Μεθυλενοκυκλοπροπένιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθυλενοκυκλοπροπένιο
Άλλες ονομασίες	Τριφουλβένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H4
Μοριακή μάζα	52,07 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος
Αριθμός CAS	4095-06-1
SMILES	C=C1C=C1
InChI	1S/C4H4/c1-4-2-3-4/h2-3H,1H2
PubChem CID	138112
ChemSpider ID	121753
Δομή
Διπολική ροπή	1,90±0,02 D (πειραματική)[1]
Μοριακή γεωμετρία	επίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	5
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Περιγραφή

Το μεθυλενοκυκλοπροπένιο είναι το απλούστερο από τα φουλβένια, μια οικογένεια ασταθών κυκλικών ενώσεων με συζυγείς κάθετα τοποθετημένους δεσμούς και περιττό αριθμό ατόμων άνθρακα σε δακτύλιους. Το επόμενο της σειράς αυτής είναι το πενταφουλβένιο ή μεθυλενοκυκλοπενταδιένιο. Οι δυο διπλοί δεσμοί, που περιέχει το μόριό του, αλληλεπιδρούν σχηματίζοντας ένα αντιπροσωπευτικό π-συζευγμένο ηλεκτρονιακό σύστημα, με τους δυο δεσμούς τοποθετημένους εγκαρσίως. Το μεθυλενοκυκλοπροπένιο είναι επομένως υδρογονάνθρακας με όχι πλήρως εναλλασσόμενους δεσμούς[1]. Η διπολική ροπή, που είναι περίπου τετραπλάσια εκείνης του (πενταφουλβενίου), μπορεί να υπολογιστεί με τη μέθοδος Χούκελ (Hückel method, HMO). Η μελέτη του περιλάμβανε χρήση ισοτοπομερών.
Χημική δραστικότητα

Τα περισσότετρα φουλβένια είναι τυπικώς μη αρωματικής φύσης, με βάση τα φασματοσκοπικά του δεδομένα, έχοντας ιδιότητες συγγενικότερες με τα αλκένια. Στην περίπτωση του τριφουλβενίου, αλλά και του πενταφουλβενίου, η δυνατότητα μεσομέρειας μεταξύ διπολικών μορφών δίνει και κάποιον αρωματικό χαρακτήρα στο κυκλικό μέρος της δομής του. Επιπλέον, όμως, σε αντίθεση με το πενταφουλβένιο, μια από τις μεσομερείς μορφές του τριφουλβενίου έχει αρνητικό ηλεκτρικό φορτίο στο εξωκυκλικό άτομο άνθρακα.

Όμοια με το επταφουλβένιο ή μεθυλενοκυκλοεπτατριένιο, το τριφουλβένιο πολυμερίζεται εύκολα στους −20°C και σταθεροποιείται αν ηλεκτρονιόφιλες ομάδες συνδεθούν με το εξωκυκλικό του άτομο άνθρακα.
Δείτε επίσης

Μεθυλενοκυκλοπροπάνιο.
Κυκλοπροπένιο.
Κυκλοπροπάνιο.
Μεθυλενοκυκλοπενταδιένιο.
Κυκλοπροπενόνη.
Μεθυλένιο.

Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Σημειώσεις και αναφορές

Prigogine et Stuart A. Rice, Advances in Chemical Physics - New Methods in Computational Quantum Mechanics, John Wiley & Sons, 1996, 813 p. (ISBN 0-471-14321-9, lire en ligne [archive]), p. 263-269

Υδρογονάνθρακες, υδρογονανθρακικές ομάδες, υδροκαρβύλια και σχετικοί όροι
Καρβένια
αλκύλια
αλκανοδιύλια
αλκιλιδένια
και αλκάνια
Μεθυλένιο · Προπαδιενυλιδένιο
Μεθυλομάδα
Μεθανοδιυλομάδα
Μεθυλιδενομάδα
Μεθάνιο · Αιθάνιο · Προπάνιο · Βουτάνια (Βουτάνιο · Μεθυλοπροπάνιο) · Πεντάνια (Πεντάνιο · Μεθυλοβουτάνιο · Διμεθυλοπροπάνιο) · Εξάνια (Εξάνιο · 2-μεθυλοπεντάνιο · 3-μεθυλοπεντάνιο · 2,2-διμεθυλοβουτάνιο · 2,3-διμεθυλοβουτάνιο) · Επτάνια (Επτάνιο · 2-μεθυλεξάνιο · 3-μεθυλεξάνιο · Αιθυλοπεντάνιο · 2,2-διμεθυλοπεντάνιο · 2,3-διμεθυλοπεντάνιο · 2,4-διμεθυλοπεντάνιο · 3,3-διμεθυλοπεντάνιο · Τριμεθυλοβουτάνιο) · Οκτάνια (Οκτάνιο · 2-μεθυλεπτάνιο · 3-μεθυλεπτάνιο · 4-μεθυλεπτάνιο · Αιθυλεξάνιο · 2,2-διμεθυλεξάνιο · 2,3-διμεθυλεξάνιο · 2,4-διμεθυλεξάνιο)
Αλκένια
αλκαδιένια
και αλκατριένια
Αιθένιο · Προπένιο · Βουτένια (1-βουτένιο · 2-βουτένιο · Μεθυλοπροπένιο) · Πεντένια (1-πεντένιο · 2-πεντένιο · 2-μεθυλο-1-βουτένιο · 3-μεθυλο-1-βουτένιο · μεθυλο-2-βουτένιο )
Προπαδιένιο · Βουταδιένια (1,2-βουταδιένιο · 1,3-βουταδιένιο) · Πενταδιένια (1,2-πενταδιένιο · 1,3-πενταδιένιο · 1,4-πενταδιένιο · 2,3-πενταδιένιο · Μεθυλο-1,2-βουταδιένιο · Ισοπρένιο)
Κουμουλένιο
Αλκίνια
και αλκενίνια
Αιθίνιο · Προπίνιο · Βουτίνια (1-βουτίνιο · 2-βουτίνιο) · Πεντίνια (1-πεντίνιο · 2-πεντίνιο · Μεθυλοβουτίνιο)
Βουτενίνιο
Αλεικυκλικοί υδρογονάνθρακες

Κυκλοπροπάνια (Κυκλοπροπάνιο · Μεθυλοκυκλοπροπάνιο · Αιθυλοκυκλοπροπάνιο · 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο · 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο) · Κυκλοβουτάνια (Κυκλοβουτάνιο · Μεθυλοκυκλοβουτάνιο · 1,2-διμεθυλενοκυκλοβουτάνιο) · Κυκλοπεντάνιο · Κυκλοεξάνιο · Κυκλοεπτάνιο · Τετραεδράνιο · Τετρακυκλάνιο
Κυκλοπροπένια (Κυκλοπροπένιο · Μεθυλενοκυκλοπροπένιο · 1-αιθυλοκυκλοπροπένιο) · 3-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο · Κυκλοπεντένιο · Φουλβένιο · Φουλβαλένιο · Κυκλοεπταδιένια (1,3-κυκλοεπταδιένιο · 1,4-κυκλοεπταδιένιο) · 1,3,5-κυκλοεπτατριένιο · Νορβορνένιο · Νορβορναδιένιο
Κυκλοβουτίνιο
Αρένια και άλλοι
αρωματικοί
υδρογονάνθρακες
Βενζόλιο · Τολουόλιο · Φαινυλακετυλένιο · Στυρόλιο · Αιθυλοβενζόλιο · ορθοξυλόλιο · μεταξυλόλιο · παραξυλόλιο · Προπυλοβενζόλιο · Κουμένιο · Προπενυλοβενζόλιο · Ισοπροπενυλοβενζόλιο · Αλλυλοβενζόλιο · ορθοαιθυλομεθυλοβενζόλιο · μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο · Βενζοκυκλοβουτένιο · Ναφθαλίνια (Ναφθαλίνιο · 1-μεθυλοναφθαλίνιο · 2-μεθυλοναφθαλίνιο · 2,6-διμεθυλοναφθαλίνιο · Σαποταλίνιο) · Ινδένιο · Ανθρακένιο · Φαινανθρένιο · Ακεναφθυλένιο · Αζουλένιο
Αντιαρωματικοί
υδρογονάνθρακες
Κυκλοβουταδιένιο · Μεθυλοκυκλοβουταδιένιο · Βενζοκυκλοβουταδιένιο · Πενταλένιο · Διφαινυλένιο
Σχετικοί γενικοί όροι
Ακόρεστη ένωση · Κορεσμένη ένωση · Αλεικυκλική ένωση · Φυσικό αέριο · Υγραέριο · Πετρέλαιο · Πολυμερισμός · Πολυμερές · Ισοτολουόλια · Προπελλάνια

Εγκυκλοπαίδεια Χημείας

Κόσμος

Αλφαβητικός κατάλογος

Hellenica World - Scientific Library

Από τη ελληνική Βικιπαίδεια http://el.wikipedia.org . Όλα τα κείμενα είναι διαθέσιμα υπό την GNU Free Documentation License