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Gylippos war ein spartanischer Feldherr während des Peloponnesischen Krieges und spielte eine entscheidend Rolle bei der Sizilienexpedition.
Der Sohn des Kleandridas und einer Helotin, also Mothake, wurde 414 v. Chr. dem von den Athenern bedrängten Syrakus zu Hilfe geschickt und landete mit vier Schiffen in Himera, von wo er, von Nikias aus Nachlässigkeit nicht gehindert und durch Hilfstruppen verstärkt, nach Syrakus zog. Er verschaffte diesem sodann nicht nur beträchtliche materielle Streitkräfte aus den sizilischen Städten, die er zum Anschluß an Syrakus bewog, sondern gab seinen Bürgern auch die moralische Tüchtigkeit zurück. Ein kühner Angriff auf die Verschanzungen der Belagerer brachte diesen beträchtliche Verluste und setzte ihn in den Besitz von Labdalon. 413 eroberte er die athenischen Befestigungen auf dem Vorgebirge Plemmyrion und schlug einen neuen Sturm der Athener auf die Stadt zurück. Am Assinaros vernichtete Gylippos darauf das abziehende athenische Heer. Auf der Rückfahrt nach Sparta wurde Gylippos bei Leukadia von einer überlegenen athenischen Flotte überrascht, erlitt aber nur unbedeutenden Verlust. Später befleckte er seinen Ruhm durch Entwendung eines Teils der in Athen erbeuteten Schätze, weshalb er zum Tod verurteilt wurde; doch gelang es ihm, zu entfliehen.
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