Φθοροβενζόλιο

\( \require{mhchem} \)

To φθοροβενζόλιο[1] (αγγλικά fluorobenzene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με χημικό τύπο C6H5F, αλλά συμβολίζεται συχνά συντομογραφικά ως PhF. Πιο συγκεκριμένα, το φθοροβενζόλιο είναι αρωματική ένωση, παράγωγο του βενζολίου, από το οποίο προκύπτει τυπικά με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου από φθόριο. Η θερμοκρασία τήξης του φθοροβενζολίου είναι -44°C, δηλαδή αρκετά χαμηλότερο από τη μητρική ένωση, ενώ οι θερμοκρασίες βρασμού των δυο ενώσεων διαφέρουν κατά μόνο 4°C. Το σχετικά χαμηλό σημείο τήξης της ένωσης εξηγείται με τη δημιουργία διαμοριακών αλληλεπιδράσεων, όπως είναι συνηθισμένο στις οργανοφθοριούχες ενώσεις.

Φθοροβενζόλιο


Γενικά
Όνομα IUPAC	Φθοροβενζένιο
Άλλες ονομασίες	Φθοροβενζόλιο Φαινυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₆H₅F
Μοριακή μάζα	96,103 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	C₆H₅F
Συντομογραφίες	PhF
Αριθμός CAS	462-06-6
SMILES	Fc1ccccc1
InChI	1S/C6H5F/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
PubChem CID	9614
ChemSpider ID	10008
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>108
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-44 °C
Σημείο βρασμού	84-85 °C
Πυκνότητα	1.025 kg/m³
Διαλυτότητα στο νερό	Μικρή
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα

Φράσεις κινδύνου	R36, R37, R38
Φράσεις ασφαλείας	S16, S26, S36
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	3 1 0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ιστορία

Το φθοροβενζόλιο αναφέρθηκε για πρώτη φορά το 1886 από τον O. Βάλλαχ (O. Wallach) από το Πανεπιστήμιο της Βόνης. Ο Βάλλαχ είχε παρασκευάσει το φθοροβενζόλιο σε δύο (2) στάδια: Άρχισε με χρήση του χλωριούχου βενζενοδιαζώνιου ([PhN2]Cl), το οποίο μετέτρεψε στο αντίστοιχο πιπεριδινίδιο (PhN=NC5H10). Στο δεύτερο στάδιο, επέδρασε στο φαινυλοδιαζωπιπεριδινίδιο (που αρχικά παρασκεύασε) με υδροφθορικό οξύ, παράγοντας φθοροβενζόλιο:

\( {\displaystyle \mathrm {[PhN_{2}]Cl+2C_{5}H_{10}NH{\xrightarrow {}}PhN=NC_{5}H_{10}+[C_{5}H_{10}NH_{2}]Cl} } \)
\( {\displaystyle \mathrm {PhN=NC_{5}H_{10}+2HF{\xrightarrow {}}PhF+N_{2}\uparrow +[C_{5}H_{10}NH_{2}]F} } \)

Μια ενδιαφέρουσα ιστορική σημείωση: Στην εποχή του Βάλλαχ, το χημικό στοιχείο φθόριο συμβολίζονταν με «Fl». Έτσι, υποτίτλησε την αναφορά παρασκευής του φθοροβενζολίου ως «Flouorbenzol, C6H5Fl[2].».

Δομή

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[3]
C-H	σ	2sp²-1s	106 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp²-2sp²	147 pm
C-F	σ	2sp²-2sp³	136 pm	43% C⁺ F^-
C_#1...C_#6	π^[4]	2p-2p	147 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
F	-0,43
C_#2-#6	-0,03
H	+0,03
C_#1	+0,43

Παραγωγή
Με φθορίωση βενζολίου

Με φθορίωση βενζολίου παράγεται φθοροβενζόλιο, αν και αυτή η μέθοδος αποφεύγεται για λόγους ασφαλείας[5]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhH+F_{2}{\xrightarrow {FeF_{3}}}PhF+HF} } \)

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε χλωροβενζόλιο (PhCl) πσράγεται φθοροβενζόλιο[6]:

\( {\displaystyle \mathrm {2PhCl+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2PhF+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow } } \)

Από τετραφθοροβοριούχο βενζενοδιαζώνιο

Με θερμική διάσπαση τετραφθοροβοριούχου βενζενοδιαζώνιου πσράγεται φθοροβενζόλιο[7]:

\( {\displaystyle \mathrm {[PhN_{2}][BF_{4}]{\xrightarrow {\triangle }}PhF+BF_{3}+N_{2}\uparrow } } \)

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Το φθοροβενζόλιο είναι σχετικά αδρανές, γιατι ο δεσμός C–F είναι πολύ ισχυρός. Το φθοροβενζόλιο είναι ένας χρήσιμος διαλύτης ακόμη και για πολύ δραστικά χημικά είδη. Ωστόσο, έχουν κρυσταλλωθεί ορισμένα μεταλλικά σύμπλοκά του[8]

Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης

Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αρυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων. Πολλές από τις παρακάτω αντιδράσεις είναι τόσο αργές, ώστε να θεωρούνται απραγματοποίητες.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) παράγεται φαινόλη (PhOH)[9]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+NaOH{\xrightarrow {}}PhOH+NaF} } \)

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) παράγεται αλκυλοφαινυλαιθέρας (PhOR)[9]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+RONa{\xrightarrow {}}PhOR+NaF} } \)

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) παράγεται φαινυλαλκίνιο (RC≡CPh). Π.χ.[9]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CPh+NaF} } \)

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) παράγεται καρβονικό φαινυλεστέρας (RCOOPh)[9]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOPh+NaF} } \)

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) παράγεται βενζονιτρίλιο (PhCN)[9]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+NaCN{\xrightarrow {}}PhCN+NaF} } \)

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) παράγεται αλκυλοβενζόλιο[9]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+RLi{\xrightarrow {}}PhR+LiF} } \)

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) παράγεται θειοφαινόλη (PhSH)[9]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+NaSH{\xrightarrow {}}PhSH+NaF} } \)

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) παράγεται αλκυλοφαινυλοθειαιθέρας (PhSR)[9]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+RSNa{\xrightarrow {}}PhSR+NaF} } \)

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) παράγεται ιωδοβενζόλιο (PhI)[9]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+NaI{\xrightarrow {}}PhI+NaF} } \)

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) παράγεται ανιλίνη (PhNH2)[9]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+NH_{3}{\xrightarrow {}}PhNH_{2}+HF} } \)

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται N-αλκυλανιλίνη (PhNHR)[9]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+RNH_{2}{\xrightarrow {}}PhNHR+HF} } \)

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R΄NHR) παράγεται N,N-διαλκυλομεθυλαμίνη [PhN(R)R΄][9]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}PhN(R)R{\acute {}}+HF} } \)

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει φαινυλοφωσφίνη[10]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+PH_{3}{\xrightarrow {}}PhPH_{2}+HF} } \)

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) παράγεται νιτροβενζόλιο (PhNO2)[11]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}PhNO_{2}+AgF} } \)

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζόλιο παράγεται διφαινύλιο[12]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhH+PhF{\xrightarrow {AlCl_{3}}}Ph_{2}+HF} } \)

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται φαινυλολίθιο:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhLi+LiF} } \)

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[13]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhMgF} } \)

Αναγωγή προς βενζόλιο

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται βενζόλιο[14]:

\( {\displaystyle \mathrm {4PhF+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4PhH+LiF+AlF_{3}} } \)

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βενζόλιο[15]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+Zn+HCl{\xrightarrow {}}PhH+ZnClF} } \)

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται βενζόλιο[16]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}PhH+SiH_{3}F} } \)

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[17]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}PhH+RSnH_{2}F} } \)

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 2-φαινυλο-1-φθοραιθάνιο (PhCH2CH2F):

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}PhCH_{2}CH_{2}F} } \)

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 2-φαινυλο-1-φθοραιθένιο (PhCH=CHF):
\( {\displaystyle \mathrm {PhF+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}PhCH=CH_{2}F} } \)

3. Η αντίδραση του φθοροβενζολίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[18]:

\( {\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+PhF{\xrightarrow {}}RCHFCH=CHCH_{2}Ph} } \) (1,4-προσθήκη)
\( {\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+PhF{\xrightarrow {}}RCH=CHCHFCH_{2}Ph} } \)(1,2-προσθήκη)
\( {\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+PhF{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHFCH(Ph)CH=CH_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(Ph)CHFCH=CH_{2}} } \)(3,4-προσθήκη)

3. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 3-φαινυλο-1-φθοροπροπάνιο:

\( {\displaystyle \mathrm {+PhF{\xrightarrow {}}PhCH_{2}CH_{2}CH_{2}F} } \)

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει φαινοξυ-2-φθοραιθάνιο[19]:

\( {\displaystyle \mathrm {+PhF{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH_{2}OPh} } \)

Αντιδράσεις ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης

Η παρουσία του φθορίου απενεργοποιεί μερικώς τον αρωματικό χαρακτήρα, κάνοντας τις παρακάτω αντιδράσεις πιο αργές σε σύγκριση με τις αντίστοιχες του βενζολίου. Παράγονται, ωστόσο ορθο- και παρα- παράγωγα.

Νίτρωση

Με νίτρωση παράγει ορθονιτροφθοροβενζόλιο και παρανιτροφθοροβενζόλιο[5]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+HNO_{3}{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(NO_{2})F+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(NO_{2})F+H_{2}O} } \)

Σουλφούρωση

Με σουλφούρωση παράγει ορθοφθοροβενζοσουλφονικό οξύ και παραφθοροβενζοσουλφονικό οξύ[5]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(F)SO_{3}H+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(F)SO_{3}H+H_{2}O} } \)

Αλογόνωση

Με αλογόνωση παράγει ορθοαλοφθοροβενζόλιο και παρααλοφθοροβενζόλιο[5]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+X_{2}{\xrightarrow {FeX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(F)X+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(F)X+HX} } \)

όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
Με φθόριο παράγεται κυρίως ορθοδιφθοροβενζόλιο.

Αλκυλίωση

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοαλκυλοφθοροβενζόλιο και παρααλκυλοφθοροβενζόλιο[5]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+RX{\xrightarrow {AlX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(R)F+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(R)F+HX} } \)

Ακυλίωση

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοακυλοφθοροβενζόλιο και παραακυλοφθοροβενζόλιο[5]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+RCOX{\xrightarrow {AlX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(F)COR+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(F)COR+HX} } \)

Υδροξυλίωση

Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοφθοροφαινόλη και παραφθοροφαινολη[5]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+XOH{\xrightarrow {AlX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(F)OH+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(F)OH+HX} } \)

Αμίνωση

Με αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοφθοροανιλίνη και παραφθοροανιλίνη[5]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+NH_{2}X{\xrightarrow {AlX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(F)NH_{2}+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(F)NH_{2}+HX} } \)

Καρβοξυλίωση

Με καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts προς ορθοφθοροβενζοϊκό οξύ και παραφθοροβενζοϊκό οξύ[5]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+XCOOH{\xrightarrow {AlX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(F)COOH+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(F)COOH+HX} } \)

Αναγωγή

Με υδρογόνωση παράγει φθοροκυκλοεξάνιο[20]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+3H_{2}{\xrightarrow {Pt}}C_{6}H_{11}F} } \)

Οζονόλυση

Με Οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και φορμυλοαιθανοϋλοφθορίδιο[21]:
\( {\displaystyle \mathrm {PhF+2O_{3}{\xrightarrow {}}2O=CHCH=O+OCHCOF} } \)

Αλομεθυλίωση

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει ορθοαλομεθυλοφθοροβενζόλιο και παρααλομεθυλοφθοροβενζόλιο[22]:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+H_{2}C=O+HX{\xrightarrow {ZnX_{2}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(F)CH_{2}X+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(F)CH_{2}X+H_{2}O} } \)

Επίδραση καρβενίων

Με μεθυλένιο προς ορθοφθοροτολουόλιο, μεταφθοροτολουόλιο, παραφθοροτολουόλιο, 1-φθοροκυκλοεπτατρένιο, 2-φθοροκυκλοεπτατρένιο και 3-φθοροκυκλοεπτατρένιο:

\( {\displaystyle \mathrm {PhF+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {5}{11}}C_{6}H_{4}(F)CH_{3}+{\frac {6}{11}}C_{7}H_{7}F+KCl+H_{2}O} } \)

Σημειώσεις και αναφορές

Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
Wallach, O. “Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen” (Concerning a method for easily preparing organic fluorine compounds) Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1886, Volume 235, p. 255–271; doi:10.1002/jlac.18862350303
Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
Flood, D. T. (1943), «Fluorobenzene», Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 295.
R.N. Perutz and T. Braun “Transition Metal-mediated C–F Bond Activation” Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, p. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = Ph, X = F.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = Ph, X = F.
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = Ph, X = F.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = Ph, X = F.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = Ph, X = F.
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = Ph και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.

Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Εγκυκλοπαίδεια Χημείας

Κόσμος

Αλφαβητικός κατάλογος

Hellenica World - Scientific Library

Από τη ελληνική Βικιπαίδεια http://el.wikipedia.org . Όλα τα κείμενα είναι διαθέσιμα υπό την GNU Free Documentation License