\( \require{mhchem} \)
Η L-ασπαραγίνη[1] είναι ένα από τα 22 πρωτεϊνικά αμινοξέα. Στο επίπεδο της μοριακής γενετικής, τα κωδικόνιά του είναι AAU και AAC. Έχει σύντομο συντακτικό τύπο H2NCOCH2CH(NH2)COOH. Έχει ένα καρβαμίδιο στην πλευρική του αλυσίδα. Δεν είναι ένα απαραίτητο αμινοξύ. Μια χημική αντίδραση μεταξύ ασπαραγίνης και αναγωγικών σακχάρων ή άλλων δραστικών καρβονυλιούχων ενώσεων παράγει ακρυλαμίδιο, όταν τα τρόφιμα θερμαίνονται σε επαρκή θερμοκρασία. Αυτά τα παράγωγα υπάρχουν σε μαγειρευμένα προϊόντα όπως τηγανιτές πατάτες, πατατάκια και τοστ.
| Ασπαραγίνη | |||
|---|---|---|---|
 |
|||
 |
|||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | Ασπαραγίνη 2-αμινο-3-κσρβαμιδοπροπανοδιικό οξύ |
||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C4H8N2O3 | ||
| Μοριακή μάζα | 132,12 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
H2NCOCH2CH(NH2)COOH | ||
| Συντομογραφίες | asn ή N | ||
| Αριθμός CAS | 70-47-3 | ||
| SMILES | O=C(N)C[C@H](N)C(=O)O | ||
| InChI | 1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 Κλειδί: DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N |
||
| Αριθμός EINECS | 200-735-9 | ||
| Αριθμός UN | 7NG0A2TUHQ | ||
| PubChem CID | 236 | ||
| ChemSpider ID | 6031 | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | 234 °C | ||
| Σημείο βρασμού | 438 °C | ||
| Πυκνότητα | 1.543 kg/m³ | ||
| Διαλυτότητα στο νερό |
29,4 kg/m³ | ||
| Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες |
Διαλυτή σε οξέα και βάσεις Αμελητέα διαλυτή σε: μεθανόλη αιθανόλη διαιθυλαιθέρα βενζόλιο |
||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| pKa1 | 2,02 (-COOH) | ||
| pKa2 | 8,80 (-NH2) | ||
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
219 °C | ||
| Επικινδυνότητα | |||
| Κίνδυνοι κατά NFPA 704 |
0
1
0
|
||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Ιστορία
Η ασπαραγίνη απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1806, σε κρυσταλλική μορφή, από τους Γάλλους χημικούς Λουΐς Νικολάς Βωκλέν (Louis Nicolas Vauquelin) και Πιερ Ζαν Ρομπικέ (Pierre Jean Robiquet, που ήταν νέος βοηθός τότε) από το χυμό σπαραγγιού[2][3], όπου η ασπαραγίνη υπάρχει σε αφθονία, και από όπου προήλθε το όνομα του νέου (για τότε) υλικού, που έτσι έγινε το πρώτο αμινοξύ που απομονώθηκε.
Λίγα χρόνια αργότερα, το 1809, ο Πιερ Ζαν Ρομπικέ ξαναταυτοποίησε, αυτή τη φορά σε γλυκόριζα, μια ουσία με ιδιότητες που θεώρησε ότι είναι πολύ παρόμοιες με της ασπαραγίνης, και που ο Πλισσόν (Plisson), το 1828 επιβεβαίωσε ότι πράγματι ήταν η ίδια η ασπαραγίνη[4].
Παραπομπές και σημειώσεις
Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες και επίσημες συντομογραφίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
Vauquelin LN, Robiquet PJ (1806). "La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges". Annales de Chimie 57: 88–93.
R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ed. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd ed.). London: Longmans, Green and Co. p. 112. Retrieved January 18, 2010.
http://www.henriettesherbal.com/eclectic/kings/glycyrrhiza.html
Hellenica World - Scientific Library
Από τη ελληνική Βικιπαίδεια http://el.wikipedia.org . Όλα τα κείμενα είναι διαθέσιμα υπό την GNU Free Documentation License