\( \require{mhchem} \)
Αντίδραση προσθήκης, στην οργανική χημεία, είναι ένα είδος οργανικών αντιδράσεων, όπου δύο ή περισσότερα μόρια συνδυάζονται για να σχηματίσουν ένα νέο μεγαλύτερο.[1][2] Οι αντιδράσεις προσθήκης περιορίζονται σε χημικές ενώσεις που περιέχουν πολλαπλούς δεσμούς (και σε μερικές που περιέχουν τριμελείς ή τετραμελείς δακτυλίους, όπως το κυκλοπροπάνιο, αλλά αυτές ονομάζονται αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης), όπως αυτές που περιέχουν (έναν τουλάχιστον) διπλό δεσμό άνθρακα - ανθρακα (C=C), όπως τα αλκένια, αυτές που περιέχουν (έναν τουλάχιστον) τριπλό δεσμό άνθρακα - άνθρακα (C≡C), όπως τα αλκίνια, αλλά και αυτές που περιέχουν αντίστοιχους πολλαπλούς δεσμούς μεταξύ άνθρακα και ετεροατόμου, όπως οι καρβονυλικές ομάδες (C=O) και οι ιμινομάδες (C=N), γιατί κι αυτοί οι δεσμοί έχουν χαρακτήρα πολλαπλού δεσμού.
Οι αντιδράσεις προσθήκης είναι αντίστροφες από τις αντιδράσεις απόσπασης. Για παράδειγμα, η αντίδραση εφυδάτωσης ενός αλκενίου σε αλκοόλη είναι αντίστροφη της αντίδρασης αφυδάτωσης αλκοόλης σε αλκένιο.
Υπάρχουν δύο κύριοι τύποι αντιδράσεων προσθήκης (ως προς το μηχανισμό που ακολουθούν):
Πολικές αντιδράσεις προσθήκης: Αυτές διακρίνονται σε αντιδράσεις ηλεκτρόφιλης προσθήκης και σε αντιδράσεις πυρηνόφιλης προσθήκης.
Μη πολικές αντιδράσεις προσθήκης: Αυτές διακρίνονται σε αντιδράσεις προσθήκης ελευθέρων ριζών και σε αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης.
Σημαντικό υποείδος αντιδράσεων προσθήκης αποτελούν οι αντιδράσεις πολυμερισμού προσθήκης,
Γενική σύνοψη των αντιδράσεων προσθήκης Από πάνω προς τα κάτω: Ηλεκτρονιόφιλη αντίδραση προσθήκης σε αλκένιο, πυρηνόφιλη αντίδραση προσθήκης σε καρβονύλιο και αντίδραση προσθήκης ελευθέρων ριζών υδραλογόνου σε αλκένιο.
Αντιδράσεις προσθήκης - απόσπασης
Στις αντιδράσεις προσθήκης - απόσπασης μια αντίδραση προσθήκης ακολουθείται (αμέσως μετά) από μια αντίδραση απόσπασης. Η πλειοψηφία αυτών των αντιδράσεων περιλαμβάνει την πυρηνόφιλη προσθήκη σε καρβονυλικές ενώσεις που ονομάζεται πυρηνόφιλη υποκατάσταση ακυλίου.[3]
Άλλα είδη αντιδράσεων προσθήκης-απόσπασης είναι η αντίδραση προσθήκης μιας αλειφατικής αμίνης σε μια ιμίνη και η αντίδραση μιας αρωματικής αμίνης σε μια βάση του Σχιφ (Schiff base, R2N=CR), σε μια αλκυλαμινοδεοξοδισαντικατάσταση. Επίσης, η υδρόλυση νιτριλίων (RC≡N) προς καρβοξυλικά οξέα είναι επίσης μια μορφή αντίδρασης προσθήκης - απόσπασης.
Εξωτερικοί σύνδεσμοι
Παραπομπές
Morrison, R. T.; Boyd, R. N. (1983). Organic ChemistryFree registration required (4th έκδοση). Boston: Allyn and Bacon. ISBN 0-205-05838-8.
Πρότυπο:JerryMarch
Reaction-Map of Organic Chemistry Murov, Steven. J. Chem. Educ. 2007, 84, 1224 Abstract
