Αιθανικό οξύ

 

\( \require{mhchem} \)

Το αιθανικό οξύ ή οξικό οξύ^[1] (αγγλικά ethanoic acid ή acetic acid, Ε260) είναι οργανική χημική ένωση, με μοριακό τύπο C₂H₄O₂, αν και συνηθέστερα παριστάνεται με τους ημισυντακτικούς τύπους CH₃COOH και CH₃CO₂H, ή και συντομογραφικά MeCOOH ή A_cOH^[2]. Πιο συγκεκριμένα, το αιθανικό οξύ είναι το καρβοξυλικό οξύ που δίνει στο ξύδι τη γνωστή (ξινή) γεύση και οσμή. Το χημικά καθαρό αιθανικό οξύ, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό. Το χημικά καθαρό αιθανικό οξύ πολλές φορές αποκαλείται «παγόμορφο» (glacial). Το ξύδι αποτελείται από αιθανικό οξύ σε περιεκτικότητα που κυμαίνεται περίπου από 4% - 8% σε αιθανικό οξύ κατ' όγκο, οπότε το αιθανικό οξύ είναι το δεύτερο κυριότερο συστατικό του ξυδιού, μετά από το νερό. Το αιθανικό οξύ έχει χαρακτηριστική όξινη γεύση και αποπνικτική οσμή. Εκτός από την παραγωγή του οικειακού ξυδιού, το αιθανικό οξύ παράγεται περισσότερο ως πρόδρομη ένωση για το οξικό πολυβινυλεστέρα και για την οξική κυτταρίνη. Παρ' όλο που ταξινομείται σαν μετρίως ασθενές οξύ, παρουσιάζοντας μερική μόνο διάσταση σε υδατικό διάλυμα, το πυκνό αιθανικό οξύ είναι διαβρωτικό και προκαλεί επώδυνα (χημικά) εγκαύματα στο δέρμα.

Αιθανικό οξύ
Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθανικό οξύ
Άλλες ονομασίες	Οξικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H4O2
Μοριακή μάζα	60,05 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3COOH
Συντομογραφίες	MeCOOH AcOH
Αριθμός CAS	64-19-7
SMILES	CC(=O)O
Αριθμός EINECS	200-580-7
Κωδικός προσθέτου τροφίμων	Ε260
Δομή
Διπολική ροπή	1,74 D
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	9
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	16,5 °C
Σημείο βρασμού	118,1 °C
Πυκνότητα	1.049 kg/m3 (20 °C)
Διαλυτότητα στο νερό	Πλήρως αναμείξιμο
Ιξώδες	1,22 mPa·s
Εμφάνιση	άχρωμο καυστικό υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa	4,8
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	43 °C
Επικινδυνότητα
Διαβρωτικό (C) Εύφλεκτο (F)
Φράσεις κινδύνου	R10, R35
Φράσεις ασφαλείας	(S1/2) S23 S26 S45
MSDS	Εξωτ. Σύνδεσμος MSDS
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	2 2 2
Ιδιότητες εκρηκτικού
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το αιθανικό οξύ είναι το δεύτερο απλούστερο καρβοξυλικό οξύ, μετά από μόνο το μεθανικό οξύ (HCO2H). Δομικά, αποτελείται από μια μεθυλομάδα (CH3-) ενωμένη με μια καρβοξυλομάδα (-CO2H).

Είναι σημαντικό χημικό αντιδραστήριο και σημαντικό βιομηχανικό χημικό, που χρησιμοποιείται κυρίως για την παραγωγή της οξικής κυτταρίνης, για φωτογραφικά φιλμ, και για την παραγωγή οξικού πολυβινυλεστέρα, για ξυλόκολλα, αλλά και για συνθετικές ίνες, με τις οποίες παράγονται συνθετικά υφάσματα. Στα νοικοκυριά, διαλύματα αιθανικού οξέος συχνά χρησιμοποιούνται ως αφαιρετικά αλάτων. Στη βιομηχανία τροφίμων, το αιθανικό οξύ χρησιμοποιείται ως πρόσθετο με τον κωδικό E260, ως ρυθμιστής οξύτητας και ως καρύκευμα. Η χρήση του ως πρόσθετο τροφίμων, έχει εγκριθεί από πολλές χώρες, που ενδεικτικά συμπεριλαμβάνουν τον Καναδά[3], την Ευρωπαϊκή Ένωση[4], τις ΗΠΑ[5], την Αυστραλία και τη Νέα Ζηλανδία[6].

Στη βιοχημεία, η ακετυλομάδα, που παράγεται από το αιθανικό οξύ, είναι θεμελιώδης για όλες τις (γνωστές) μορφές ζωής. Όταν συνδέεται με το συνένζυμο Α, είναι κεντρικό σημείο για το μεταβολισμό υδατανθράκων και λιπών.

Η ετήσια παγκόσμια ζήτηση σε αιθανικό οξύ είναι γύρω στους 6,5 εκατομμύρια τόνους, από τους οποίους 1,5 εκατομμύρια τόνοι προέρχονται από ανακύκλωση. Η υπόλοιπη ζήτηση καλύπτεται κυρίως από υλικά με πετροχημική προέλευση[7]. Ως χημικό αντιδραστήριο, οι βιολογικές πηγές αιθανικού οξέος έχουν ενδιαφέρον, αλλά γενικά είναι μη ανταγωνιστικές (οικονομικά). Το ξύδι είναι κυρίως αραιό υδατικό διάλυμα αιθανικού οξέος που παράγεται συχνά από τη ζύμωση και την επακόλουθη οξείδωση της αιθανόλης.

Το αιθανικό οξύ, με βάση το χημικό τύπο του, C2H4O2, ανήκει στους «τυπικούς» υδατάνθρακες, γιατί περιέχει άνθρακα και επιπλέον υδρογόνο και οξυγόνο στην αναλογία 2:1, που ισχύει για το νερό, αλλά δεν είναι σάκχαρο.

Ονοματολογία και συμβολισμοί

Το εμπειρικό όνομα «οξικό οξύ» χρησιμοποιείται πιο συχνά και είναι παραδεκτό και από την IUPAC. Το συστηματικό όνομα «αιθανικό οξύ» είναι η τυπική ονομασία της ένωσης κατά IUPAC, και παράγεται σύμφωνα με την ονοματολογία υποκατάστασης[8]. Η χρησιμοποιούμενη αγγλόφωνη εμπειρική ονομασία acetic acid προέρχεται από τη λατινική λέξη acetum, που είναι η λατινική λέξη για το ξύδι, και είναι συγγενική επίσης και με την (αγγλική) λέξη acid. Το ελληνόφωνο εμπειρικό όνομα «οξικό οξύ» προέρχεται, ομοίως, από την αρχαία ελληνική λέξη «ὄξος», που επίσης σημαίνει ξύδι στο νεοελληνικά και επίσης είναι συγγενική με την αντίστοιχη λέξη «ὀξύ».

Ο όρος «παγόμορφο οξικό οξύ» είναι το εμπειρικό όνομα για το άνυδρο οξικό οξύ. Ομοίως, η γερμανόφωνη ονομασία Eisessig, που κυριολεκτικά στα ελληνικά σημαίνει «παγωμένο ξύδι», προέρχεται από τους παγόμορφους κρυστάλλους που σχηματίζει το αιθανικό οξύ σε θερμοκρασία 16,6 °C, λίγο μικρότερη από τη θερμοκρασία δωματίου (20 °C). Η παρουσία ύδατος σε συγκέντρωση 1‰ μειώνει την (κανονική) θερμοκρασία τήξης του αιθανικού οξέος κατά 0,2 °C[9].

Μια συνηθισμένη συντομογραφία για το αιθανικό οξύ είναι AcOH, όπου το Ac αναφέρεται στην ακετυλομάδα (CH3CO), ενώ το αιθανικό ανιόν (CH3COO-) παριστάνεται συντομογραφικά ως AcO-. Σε αυτές τις συντομογραφίες το Ac δεν πρέπει να συγχέεται με το χημικό στοιχείο ακτίνιο[10]. Για την καλύτερη απόδοση της δομή του, το αιθανικό οξύ συχνά παριστάνεται με τους ημισυντακτικούς τύπους CH3C(O)OH, CH3C(=O)OH, CH3COOH ή και CH3CO2H. Σε οξεοβασικές αντιδράσεις χρησιμοποιήθηκε επίσης μερικές φορές ο συντομογραφικός συμβολισμός για το αιθανικό οξύ HAc[11], που μεταβάλλεται σε Ac-, για το αιθανικό ανιόν. Το αιθανικό ανιόν είναι το ανιόν που προκύπτει όταν το αιθανικό οξύ χάσει ένα πρωτόνιο. Ο όρος «αιθανικός» μπορεί επίσης να αναφέρεται σε άλατα ή εστέρες του αιθανικού οξέος[12].

Ιστορία

Το ξύδι ήταν γνωστό από νωρίς στον πολιτισμένο κόσμο, ως φυσικό προϊόν της έκθεσης στον ατμοσφαιρικό αέρα μπύρας ή κρασιού, εφόσον τα βακτήρια που μεταβολίζουν αιθανόλη σε αιθανικό οξύ βρίσκονται σ' όλον τον κόσμο.

Η χρήση του αιθανικού οξέος στην αλχημεία επεκτάθηκε κατά τον 3ο π.Χ. αιώνας, όταν ο Έλληνας φιλόσοφος Θεόφραστος περιέγραψε πώς το ξύδι επιδρά πάνω στα μέταλλα δημιουργώντας έτσι χρήσιμες (ιδιαίτερα στην τέχνη) χρωστικές, που περιλάμβαναν το «λευκό μόλυβδο»[13] και τον «πράσινο χαλκό»[14].

Οι Ρωμαίοι έβραζαν ξινισμένο κρασί σε μολύβδινα (Pb) δοχεία για να παρασκευάσουν ένα πολύ γλυκό σιρόπι που ονομάζονταν «sapa». Η «sapa» ήταν πλούσια σε οξικό μόλυβδο, μια πολύ γλυκιά στη γεύση ουσία, που την απομόνωναν, την αποκαλούσαν «ζάχαρη του Κρόνου» και τη χρησιμοποιούσαν ως γλυκαντικό και ως φάρμακο, αλλά οδηγούσε σε μολυβδίαση[15] τη ρωμαϊκή αριστοκρατία (κυρίως) που την κατανάλωνε[16].

Δομή
Φιάλη 2,5 lt αιθανικού οξέος σε χημικό εργαστήριο
Στερεό αιθανικό οξύ
Κρύσταλλοι στερεού αιθανικού οξέος

Είναι το δεύτερο απλούστερο καρβονικό οξύ, μετά το μεθανικό οξύ.

Δεσμοί[17]
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C#2-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C- H+
C#2-C#1	σ	2sp³-2sp²	151 pm
C=O	σ	2sp²-2sp²	132 pm	19% C+ O-
	π	2p-2p
C-O	σ	2sp²-2sp³	147 pm	19% C+ O-
O-H	σ	2sp³-1s	96 pm	32% O- H+
Γωνίες
HCH	109°28'
HCC	109°28'
CCO	120°
COO	120°
OCO	120°
COH	104,45°
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[18]
O (OH)	-0,51
O (=O)	-0,38
C#2	-0,09
H (HC)	+0,03
H (OH)	+0,32
C#1	+0,57

Ισομέρεια

1. Μεθανικός μεθυλεστέρας: Ένας καρβονικός εστέρας με τύπο: HCOOCH₃.
2. Υδροξυαιθανάλη: Μια υδροξυαλδεΰδη με τύπο: HOCH₂CHO.
3. 1,1-αιθενοδιόλη: Μια ασταθής αλκενοδιόλη, έλασσον ταυτομερές του αιθανικού οξέος, με τύπο: CH₂=C(OH)₂.
4. 1,2-αιθενοδιόλη: Μια ασταθής αλκενοδιόλη, έλασσον ταυτομερές της υδροξυαιθανάλης, με τύπο: HOCH=CHOH. Έχει δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
5. Οξιρανόλη: Μια ετεροκυκλική αλκοόλη με τύπο:
6. 1,2-διοξετάνιο: Ένα ετεροκυκυκλικό υπεροξείδιο με τύπο:
7. 1,3-διοξετάνιο: Ένας ετεροκυκλικός διαιθέρας με τύπο:
8. Μεθυλοδιοξιράνιο: Ένα ετεροκυκυκλικό υπεροξείδιο με τύπο:
9. Βινυλυδροϋπεροξείδιο ή βινυλοδιοξειδάνιο, με ημισυντακτικό τύπο CH₂=CHO₂H.
10. 1-υδροϋπεροξυαιθυλιδένιο, με ημισυντακτικό τύπο CH₃C(O₂H):.
11. 2-υδροϋπεροξυαιθυλιδένιο, με ημισυντακτικό τύπο :CHCH₂O₂H.
12. Μεθυλυπεροξυμεθυλιδένιο, με ημισυντακτικό τύπο CH₃O₂CH:.
13. 2,2-διυδροξυαιθυλιδένιο, με ημισυντακτικό τύπο :CHCH(OH)₂.
14. 1,2-διυδροξυαιθυλιδένιο, με ημισυντακτικό τύπο HOCH₂C(OH):.
15. Μεθοξυδροξυμεθυλιδένιο, με ημισυντακτικό τύπο CH₃OC(OH):.
16. Υδροξυμεθοξυμεθυλιδένιο, με ημισυντακτικό τύπο :CHOCH₂OH.

Έχει δηλαδή δεκαέξι (16) ισομερή θέσης. Αν συνυπολογιστούν και τα γεωμετρικά, έχει συνολικά δεκαεπτά (17) ισομερή.

Παραγωγή

Το οξικό οξύ παράγεται τόσο συνθετικά όσο και βιοχημικά, δηλαδή με τη βοήθεια κάποιου ενζύμου. Ο δεύτερος τρόπος χρησιμοποιείται σχεδόν αποκλειστικά για την παραγωγή ξυδιού, γιατί σε πολλές χώρες του κόσμου η νομοθεσία απαιτεί τόσο το επιτραπέζιο ξύδι, όσο και αυτό που χρησιμοποιείται με άλλους τρόπους στα τρόφιμα, να είναι βιολογικής προέλευσης.
Βιοχημικές μέθοδοι

Κύριο λήμμα: οξική ζύμωση

Αερόβια ζύμωση[19]

Με την οξική ζύμωση, δηλαδή την οξείδωση της αιθυλικής αλκοόλης που περιέχεται σε αλκοολούχα ποτά, παράγεται αιθανικό οξύ. Η οξείδωση αυτή γίνεται με τη βοήθεια ορισμένων βακτηρίων ή μυκήτων τα οποία μεταφέρουν το ένζυμο αιθανολοξειδάση που καταλύει την απευθείας αντίδραση της αιθανόλης (CH3CH2OH) με διοξυγόνο (O2), που προέρχεται από τον ατμοσφαιρικό αέρα. Η συνολική στοχειομετρική εξίσωση της αντίδρασης που γίνεται είναι η εξής:

\( {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+O_{2}{\xrightarrow {\alpha \iota \theta \alpha \nu o\lambda o\xi \epsilon \iota \delta {\acute {\alpha }}\sigma \eta }}CH_{3}COOH+H_{2}O} } \)

Η χημικά καθαρή αλκοόλη δεν οξειδώνεται έτσι σε οξικό οξύ. Αυτό συμβαίνει γιατί δεν περιέχει τους μύκητες που παράγουν την αιθανολοξειδάση. Οι μύκητες για να ζήσουν χρειάζονται κατάλληλες αζωτούχες θρεπτικές ουσίες, τις οποίες δεν περιέχει η χημικά καθαρή αλκοόλη. Επομένως για να γίνει η οξοποίηση, πρέπει να υπάρχει κρασί ή γενικότερα αλκοολούχο μείγμα που να συμπεριέχει τις κατάλληλες θρεπτικές ουσίες, μύκητες και (ανεκτή από τους τελευταίους) θερμοκρασία (συνήθως 18-35 °C). Επίσης η συγκέντρωση της αιθανόλης δεν πρέπει να είναι ούτε μικρότερη του 2% ούτε ανώτερη του 12%, γιατί τότε οι μύκητες αδρανοποιούνται.

Έχουν αναπτυχθεί διάφορες μέθοδοι ζύμωσης, με απώτερο σκοπό την επιτάχυνση της διαδικασίας:

Μέθοδος της Ορλεάνης: Το αλκοολούχο μείγμα μπαίνει σε μεγάλα δοχεία με τρύπες μαζί με έτοιμο ξύδι και αφήνεται για μεγάλο διάστημα. Ύστερα αφαιρείται μια ποσότητα ξυδιού και προστίθεται μια ίση ποσότητα ποτού. Αυτό συνεχίζεται όσο χρειάζεται.
Γερμανική μέθοδος ή μέθοδος γρήγορης οξοποίησης: Εφαρμόστηκε για πρώτη φορά στη Γερμανία το 1823 και θεωρείται η πρώτη μοντέρνα εμπορική διαδικασία. Αποβλέπει στην γρήγορη μετατροπή του αλκοολούχου μείγματος σε ξύδι, με την αύξηση της επιφάνειας του διαλύματος που έρχεται σε επαφή με τον αέρα, ώστε να επιταχυνθεί η οξείδωση. Αυτό επιτυγχάνεται με τη διαβίβαση του διαλύματος, αναμεμειγμένου με ξύδι, από την κορυφή μέσα σε δρύινα βαρέλια που περιέχουν ροκανίδια εμποτισμένα με ξύδι. Από τον πυθμένα διαβιβάζεται ο αέρας είτε φυσικά είτε με κάποια μηχανική μέθοδο. Το μείγμα διαχωρίζεται σε σταγόνες, άρα αποκτά μεγάλη επιφάνεια επαφής με τον αέρα και η μετατροπή γίνεται πολύ γρήγορα, σε εβδομάδες αντί για μήνες της προηγούμενης μεθόδου.
Σήμερα, η μεγαλύτερη ποσότητα ξυδιού παράγεται με μια μέθοδο που περιέγραψαν πρώτοι το 1949 οι Otto Hromatka και Heinrich Ebner. Το αλκοολούχο διάλυμα υφίσταται ζύμωση προς ξύδι σε μια δεξαμενή που αναδεύεται συνεχώς, ενώ το οξυγόνο τροφοδοτείται με μορφή φυσαλίδων μέσα στο διάλυμα. Με αυτό τον τρόπο, ξύδι με 15% οξικό οξύ μπορεί να παρασκευαστεί μέσα σε 2 – 3 ημέρες.

Αναερόβια ζύμωση

Ορισμένα είδη αναερόβιων βακτηρίων, όπως πολλά μέλη του γένους Clostridium, μπορούν να μετατρέψουν τη γλυκόζη που περιέχεται σε σάκχαρα, όπως η ζάχαρη ή το άμυλο, κατευθείαν σε οξικό οξύ, χωρίς την παρουσία ενδιάμεσης αιθανόλης. Η συνολική στοχειομετρική εξίσωση της αντίδρασης που γίνεται είναι η εξής:

\( {\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{12}O_{6}{\xrightarrow {Clostridium}}3CH_{3}COOH} } \)

Τα βακτήρια όμως αυτά είναι λιγότερο ανθεκτικά στα οξέα με αποτέλεσμα να μπορούν να παράγουν ξίδι πολύ χαμηλής περιεκτικότητας σε οξικό οξύ, σε αντίθεση με τα αερόβια που μπορούν να φτάσουν μέχρι και 20%. Έτσι, παρόλο που αυτά τα βακτήρια ήταν γνωστά από το 1940, η βιομηχανική χρήση τους παραμένει περιορισμένη.

Συνθετικές βιομηχανικές μέθοδοι

Συνθετικά το οξικό οξύ παρασκευάζεται με τέσσερες (4) διαφορετικές μεθόδους: με οξείδωση του αιθενίου, οξείδωση του βουτανίου και καρβοξυλίωση της μεθανόλης[20]:
Οξείδωση αιθενίου

Πρώτη ύλη της μεθόδου αυτής, είναι το αιθένιο (CH2=CH2), από το οποίο παρασκευάζεται η αιθανάλη (CH3CHO). Η ενός σταδίου διαδικασία Wacker, περιλαμβάνει τη χρήση χλωριούχου χαλκού (CuCl2), σε υδατικό διάλυμα, και μια μικρής ποσότητας χλωριούχου παλλαδίου (PdCl2), ως καταλύτη:

\( {\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CH_{2}+H_{2}O+CuCl_{2}{\xrightarrow {PdCl_{2}}}CH_{3}CHO+2HCl+Cu} } \)

Η απόδοση φτάνει το 95%, ενώ με περαιτέρω οξείδωση παράγεται οξικό οξύ:

\( {\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CHO+O_{2}{\xrightarrow[{55-80^{o}C,\;1-5\;bar}]{Mn\;{\acute {\eta }}\;Co}}2CH_{3}COOH} } \)

Ως καταλύτες χρησιμοποιούνται οξικό μαγγάνιο [(CH3COO)2Mn] ή κοβάλτιο [(CH3COO)2Co], σε θερμοκρασία 55 – 80 °C και πίεση 1 – 5 bar. Η απόδοση φτάνει στο 95%.

Οξείδωση βουτανίου

Η δεύτερη αυτή συνθετική μέθοδος χρησιμοποιεί ως πρώτη ύλη το βουτάνιο το οποίο παραλαμβάνεται ως κλάσμα του πετρελαίου, ενώ η οξείδωση γίνεται με ατμοσφαιρικό αέρα. Η διαδικασία κάνει χρήση οξικού κοβαλτίου, μαγγανίου ή χρωμίου [(CH3COO)3Cr], ως καταλύτη και πραγματοποιείται σε θερμοκρασία 50 – 250 °C και πίεση ~55 bar:

\( {\displaystyle \mathrm {C_{4}H_{10}+5O_{2}{\xrightarrow[{50-250^{o}C,\;\sim 55\;bar}]{(CH_{3}COO)_{2}Mn\;{\acute {\eta }}\;(CH_{3}COO)_{2}Co\;{\acute {\eta }}\;(CH_{3}COO)_{3}Cr}}4CH_{3}COOH+2H_{2}O} } \)

Καρβοξυλίωση μεθανόλης

Η τρίτη και πιο σημαντική μέθοδος περιλαμβάνει την αντίδραση της μεθανόλης (CH3OH) με μονοξείδιο του άνθρακα (CO), με χρήση ρόδιου (Rh) ή υδροϊωδίου (HI), ως καταλύτη, σε θερμοκρασία 175 °C και πίεση 1 bar:

\( {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+CO{\xrightarrow[{175^{o}C,\;1\;bar}]{Rh\;{\acute {\eta }}\;HI}}CH_{3}COOH} } \)

Η απόδοση της μεθόδου φτάνει το 99% με βάση τη μεθανόλη και το 90% με βάση το μονοξείδιο του άνθρακα. Η διαδικασία περιλαμβάνει τρία (3) στάδια, όπως φαίνεται παρακάτω για την περίπτωση που χρησιμοποιείται ως «καταλύτης» το υδροϊώδιο:

\( {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}I+H_{2}O} } \)
\( {\displaystyle \mathrm {CH_{3}I+CO{\xrightarrow {}}CH_{3}COI} } \)
\( {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COI+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}COOH+HI} } \)

Άλλες συνθετικές μέθοδοι

Με καρβοξυλίωση μεθυλαλογονιδίων

Με καρβοξυλίωση με διοξείδιο του άνθρακα (CO2) μεθυλαλογονιδίων, μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων (αντιδραστήρια Grignard) παράγεται αιθανικό οξύ[21]::

\( {\displaystyle \mathrm {CH_{3}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}MgX{\xrightarrow {+CO_{2}}}CH_{3}COOMgX{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}COOH+Mg(OH)X\downarrow } } \)
Με υδρόλυση αιθανονιτριλίου

Με υδρόλυση αιθανονιτριλίου (CH3CN) σε όξινο περιβάλλον παράγεται αιθανικό οξύ[22]:
\( {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CN+2H_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}COONH_{4}{\xrightarrow {HCl}}CH_{3}COOH+NH_{4}Cl} } \)
Με οξείδωση αιθανίου, 2-βουτενίου, αιθανόλης ή αιθανάλης

1. Καταλυτική οξείδωση αιθανίου παράγεται αιθανάλη, με παραπέρα οξείδωση της οποίας (παραπάνω και παρακάτω αναγράφονται αρκετές μέθοδοι) παράγεται αιθανικό οξύ:

\( {\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{6}+O_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{Cu}}CH_{3}CHO+H_{2}O} } \)

2. Με οξείδωση βουτενίου-2 (CH3CH=CHCH3) παράγεται αιθανικό οξύ[23]:

\( {\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH=CHCH_{3}+8KMnO_{4}+4H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}6CH_{3}COOH+8MnO_{2}+4K_{2}SO_{4}+4H_{2}O} } \)

3. Με οξείδωση αιθανόλης (CH3CH2OH) παράγεται αιθανικό οξύ[24]:

\( {\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CH_{3}COOH+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+5H_{2}O} } \)

4. Με οξείδωση αιθανάλης (CΗ3CHO) παράγεται αιθανικό οξύ[24]:

\( {\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CHO+2KMnO_{4}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CH_{3}COOH+2MnO_{2}+K_{2}SO_{4}+H_{2}O} } \)
Από μηλονικό οξύ

Από μηλονικό οξύ παράγεται αιθανικό οξύ[25]:

\( {\displaystyle \mathrm {HOOCCH_{2}COOH{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}COOH+CO_{2}\uparrow } } \)
Φυσικές και φυσικοχημικές ιδιότητες

Κυκλικό διμερές του οξικού οξέος

Σε κανονικές συνθήκες είναι άχρωμο, διαβρωτικό και εύφλεκτο υγρό, με έντονη οσμή. Έχει σημείο τήξης στους 16,5 °C και κάτω από τη θερμοκρασία αυτή το καθαρό οξικό οξύ στερεοποιείται σχηματίζοντας κρυστάλλους, οπότε ονομάζεται παγόμορφο (glacial). Είναι πλήρως διαλυτό στο νερό και την αιθυλική αλκοόλη αλλά αδιάλυτο στον διθειάνθρακα.

Στο στερεό (κρυσταλλικό) αιθανικό οξύ τα μόρια σχηματίζουν ζεύγη (παρουσιάζει δηλαδή το φαινόμενο της συζεύξεως). Η σύζευξη αυτή των δυο μορίων που σχηματίζουν κάθε ζεύγος γίνεται με δεσμούς υδρογόνου[26]. Τα διμερή αυτά μόρια ανιχνεύονται και σε ατμούς της ένωσης, στους 120 °C. Τα διμερή μόρια υπάρχουν σε αρκετό βαθμό και στην υγρή φάση, καθώς και σε διαλύματα αιθανικού οξέος σε διαλύτες που δεν περιέχουν δεσμούς υδρογόνου[27], αλλά διασπώνται όταν το αιθανικό οξύ διαλύεται σε διαλύτες που περιέχουν δεσμούς υδρογόνου (όπως το νερό). Η ενέργεια διάσπασης του διμερούς μορίου εκτιμήθηκε σε 65-66 kJ/mol, ενώ η εντροπία διάσπασης σε 154-157 J mol−1 K−1[28]. Άλλα κατώτερα καρβοξυλικά οξέα επίσης διμερίζονται ομοίως[29].

Το υγρό οξικό οξύ είναι ένας υδρόφιλος πολικός πρωτικός διαλύτης παρόμοιος με το νερό και την αιθανόλη. Έχοντας μέτρια διηλεκτρική σταθερά (6,2) διαλύει όχι μόνο πολικές ενώσεις όπως τα ανόργανα άλατα και τα σάκχαρα, αλλά επίσης και μη πολικές χημικές ουσίες, όπως τα έλαια και κάποια χημικά στοιχεία όπως το θείο και το ιώδιο. Αναμιγνύεται ταχύτατα με άλλους πολικούς διαλύτες, όπως το νερό, αλλά και με μη πολικούς διαλύτες όπως το χλωροφόρμιο και το εξάνιο. Αλλά με ανώτερα αλκάνια, αρχίζοντας από το οκτάνιο, το αιθανικό οξύ δεν είναι πλέον τελείως αναμείξιμο και η αναμειξιμότητά του συνεχίζει να μειώνεται με την αύξηση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας των κανονικών αλκανίων[30]. Η διαλυτική ικανότητα και η αναμειξιμότητα του αιθανικού οξέος το κάνει να βρίσκει συχνά βιομηχανικές εφαρμογές, όπως η χρήση του ως διαλύτης για την παραγωγή διμεθυλοτερεφθαλικού οξέος[31].

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
΄Οξινος χαρακτήρας και καρβονικά άλατα

Σε υδατικό διάλυμα διίσταται μερικώς δίνοντας ανιόν καρβοξυλίου το οποίο σταθεροποιείται εξ αιτίας του φαινομένου του συντονισμού και επομένως το σημείο ισορροπίας είναι μετατοπισμένο προς τα δεξιά, σε σύγκριση με το νερό ή τις αλκοόλες.

Το οξικό οξύ είναι ένα ασθενές μονοβασικό οξύ (pKa = 4,8), ασθενέστερο από τα περισσότερα ανόργανα οξέα. Τα τρία (3) υδρογόνα του μεθυλίου δεν αντικαθιστώνται από μέταλλα αλλά παρόλα αυτά το οξικό οξύ αντιδρά με ορισμένα μέταλλα μέταλλα και βάσεις σχηματίζοντας άλατα με σύγχρονη έκλυση υδρογόνου ή νερού αντίστοιχα:

\( {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH{\rightleftarrows }CH_{3}COO^{-}+H^{+}} } \)
(Αντίδραση διάστασης)
\( {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH+Na{\xrightarrow {}}CH_{3}COONa+H_{2}\uparrow } } \)
(Επίδραση μετάλλων ηλεκτροθετικότερων του υδρογόνου)
\( {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}COONa+H_{2}O} } \)
(Αντίδραση εξουδετέρωσης)
Αποκαρβοξυλίωση

1. Με θέρμανση αιθανικού νατρίου παίρνουμε διοξείδιο του άνθρακα και μεθάνιο[32]::

\( {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\triangle }}CH_{4}\uparrow +NaOH+CO_{2}\uparrow } } \)

2. Με ηλεκτρόλυση αιθανικού νατρίου (μέθοδος Kolbe), παράγονται διοξείδιο του άνθρακα και αιθάνιο[33]:

3. Με θέρμανση αλάτων του με ασβέστιο (ή βάριο) παράγεται προπανόνη[34]:

\( {\displaystyle \mathrm {(CH_{3}COO)_{2}Ca{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}COCH_{3}+CaCO_{3}\downarrow } } \)

4. Με επίδραση βρωμίου σε αιθανικό άργυρο παράγεται μεθυλοβρωμίδιο - Αντίδραση Hunsdiecker[35]:

\( {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOAg+Br_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}Br+AgBr\downarrow +CO_{2}\uparrow } } \)
Αναγωγή

Τo αιθανικό οξύ ανάγεται με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) ή νατριοβοριοϋδρίδιο (NaBH4) προς αιθανόλη[36]:

\( } {\mathrm {2CH_{3}COOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}OH+LiAlO_{2}}} \)
Οξείδωση

Τo αιθανικό οξύ οξειδώνεται σε αιθανικό υπεροξύ από το υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2), σε όξινο περιβάλλον[37]:

\( {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}CO_{3}H+H_{2}O} } \)
Εστεροποίηση

Με επίδραση αλκοολών παράγονται οξικοί εστέρες[38]::

\( {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH+ROH{\rightleftarrows }CH_{3}COOR+H_{2}O} } \)
Αλογόνωση

1. Με επίδραση αλογόνων, παρουσία ερυθρού φωσφόρου, παράγεται αλαιθανικό οξύ:

\( {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH+X_{2}{\xrightarrow {P}}XCH_{2}COOH+HX} } \)

Η επίδραση φθορίου (F2) αποφεύγεται για λόγους ασφαλείας.

2. Με επίδραση αλογονωτικών μέσων παράγονται ακετυλοαλογονίδια[39]::

α. Με SOCl2:

\( {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}COCl+SO_{2}+HCl} } \)

β. Με PCl5:

\( {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH+PCl_{5}{\xrightarrow {}}CH_{3}COCl+POCl_{3}+HCl} } \)

γ. Με PX3, όπου X: Cl, Br, I.

\( {\displaystyle \mathrm {3CH_{3}COOH+PX_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}COX+H_{3}PO_{3}} } \)

Για το ακετυλοφθορίδιο προτιμάται η υποκατάσταση σε ακετυλοχλωρίδιο:

\( {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCl+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}COF+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow } } \)
Επίδραση καρβενίων

Με επίδραση καρβενίων παράγεται ένα μίγμα προϊόντων. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε περίπου την παρακάτω στοιχειομετρική εξίσωση:
\( {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {hv}}N_{2}+{\frac {3}{5}}CH_{3}CH_{2}COOH+{\frac {1}{5}}CH_{3}COOCH_{3}+{\frac {1}{5}}} } \)

Η παραπάνω στοιχειομετρική εξίσωση είναι άθροισμα κατά μέλη των ακόλουθων δράσεων:

Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C-H. Παράγεται προπανικό οξύ, ένα καρβονικό οξύ.
Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό O-H. Παράγεται αιθανικός μεθυλεστέρας, ο μεθυλεστέρας του αιθανικού οξέος.
Κυκλοπροσθήκη στον ένα (1) δεσμό C=O. Παράγεται 2-μεθυλοξιρανόλη, μια ετεροκυκλική αλκοόλη.

Συνολικά δηλαδή πέντε (5) παράγωγα προϊόντα, που είναι πρακτικά ισοδύναμα (σ' αυτήν την περίπτωση) σε παραγωγή, εξαιτίας της μεγάλης δραστικότητας του μεθυλενίου, που ως δίριζα κάνει σχεδόν απόλυτα κινητικές (δηλαδή όχι εκλεκτικές) τις αντιδράσεις του.

Βιοχημεία

Σε φυσιολογικά pH το αιθανικό οξύ βρίσκεται συνήθως σε μεγάλο βαθμό ιονισμένο, δηλαδή στη μορφή των αιθανικών ανιόντων. Η ακετυλομάδα, που παράγεται από το αιθανικό οξύ, είναι θεμελιώδης για όλες τις (γνωστές) μορφές ζωής. Όταν συνδέεται με το συνένζυμο Α, αποτελεί κεντρική για το μεταβολισμό των σακχάρων και των λιπών. Αντιθετα από τα μακρύτερης ανθρακικής αλυσίδας καρβοξυλικά οξέα (που ονομάζονται λιπαρά οξέα), το αιθανικό οξύ δεν βρίσκεται στη φύση με τη μορφή τριγλυκεριδίων του. Ωστόσο, το τεχνητό τριγλυκερίδιο του αιθανικού οξέος, που ονομάζεται τριακετίνη (τριαιθανικός γλυκερινεστέρας) είναι συνηθισμένο πρόσθετο τροφίμων και βρίσκεται σε κοσμιτικά υλικά και σε ορισμένα φαρμακευτικά προϊόντα[40].

Εφαρμογές

Η αρχαιότερη και πιο γνωστή, αν και όχι η μεγαλύτερη, χρήση του οξικού οξέος είναι με τη μορφή του ξυδιού. Το ξίδι είναι ένα αραιό διάλυμα του οξικού οξέος σε νερό, το οποίο παράγεται συνήθως με οξείδωση της αιθυλικής αλκοόλης. Το παραγόμενο ξίδι έχει κατά το περισσότερο δυνατόν, το άρωμα, τη γεύση και το χρώμα της πρώτης ύλης που χρησιμοποιήθηκε (κρασί, μπύρα κτλ). Τα διάφορα ξύδια έχουν οξύτητα η οποία εκφράζεται σε οξικό οξύ από 4%-12% με συνηθισμένες τιμές 5 – 8%. Πάνω από 12% δεν υπάρχουν ξίδια διότι θανατώνονται οι μικροοργανισμοί που τα παράγουν.

Η μεγαλύτερη χρήση του οξικού οξέος είναι ως πρώτη ύλη για την παραγωγή του οξικού βινυλεστέρα. Στην αντίδραση επιπλέον συμμετέχει αιθυλένιο και οξυγόνο ή ακετυλένιο παρουσία παλλαδίου ως καταλύτη:

\( {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH+2CH_{2}=CH_{2}+O_{2}{\xrightarrow {Pd}}CH_{3}COOCH=CH_{2}+2H_{2}O} } \)

Ο οξικός βινυλεστέρας χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη (μονομερές) για την παραγωγή είτε του ομοπολυμερούς του είτε συμπολυμερών με άλλα μονομερή όπως για παράδειγμα ο ακρυλικός βουτυλεστέρας. Τα πολυμερή αυτά έχουν ευρεία χρήση σήμερα ως συγκολλητικά (κυρίως για ξύλα) και ως επικαλυπτικά (πλαστικά χρώματα).

Η αμέσως επόμενη μεγαλύτερη χρήση είναι στην παραγωγή του οξικού ανυδρίτη με αντίδραση συμπύκνωσης δύο μορίων οξικού οξέος. Το προϊόν στη συνέχεια χρησιμοποιείται για την παραγωγή οξικής κυτταρίνης, πρώτης ύλης στις μαγνητικές ταινίες, συνθετικών ινών ενώ με θέρμανσή του (οξικού ανυδρίτη) με σαλικυλικό οξύ παράγεται η ασπιρίνη (ακετυλοσαλικυλικό οξύ). Με παρόμοια αντίδραση η μορφίνη παράγει ηρωίνη.

Επίσης χρησιμοποιείται στην παραγωγή άλλων σημαντικών οξικών εστέρων όπως ο οξικός αιθυλεστέρας και ο οξικός βουτυλεστέρας, σημαντικών διαλυτών βιομηχανικής χρήσης, ενώ το ίδιο χρησιμοποιείται ως διαλύτης στην παραγωγή του τερεφθαλικού οξέος, πρώτης ύλης των γνωστών πλαστικών μπουκαλιών PET.

Ακόμα χρησιμοποιείται σαν πρόσθετο τροφίμων (Ε260), κυρίως ως μέσο οξίνισης και αντιβακτηριδιακό.
Ασφάλεια - Υγεία

Το πυκνό οξικό οξύ είναι εύφλεκτο και διαβρωτικό υγρό, γι' αυτό χρειάζεται ιδιαίτερη προσοχή τόσο στη χρήση του όσο και στο υλικό των δεξαμενών μέσα στο οποίο θα αποθηκευτεί.

Η Ευρωπαϊκή Ένωση έχει κατατάξει τα διαλύματα του οξικού οξέος σε τρεις κατηγορίες ανάλογα με την περιεκτικότητά τους. Έτσι:[41]

Συγκέντρωση κατά βάρος	Επισήμανση	Φράσεις R
≥ 90%	Διαβρωτικό (C)	35
25% - 90%	Διαβρωτικό (C)	34
10% - 25%	Ερεθιστικό (Xi)	36/38

Αντίθετα τα αραιά διαλύματα, όπως το ξύδι ή με τη μορφή που χρησιμοποιείται ως πρόσθετο στα τρόφιμα, είναι αβλαβές και δεν έχει αναφερθεί καμία παρενέργεια στους ανθρώπους. Πρέπει μόνο να αποφεύγεται από άτομα που έχουν (πολύ σπάνια) δυσανεξία στο ξύδι[42].
εικονίδιο Χημεία
Πύλη Χημεία
Aναφορές και σημειώσεις

Σημείωση:Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
Σημείωση: Το Ac αντιστοιχεί εδώ με συντομογραφία της ακετυλομάδας (CH3CO). Να μη συγχέεται αυτό το Ac με το χημικό σύμβολο του ακτίνιου, που είναι χημικόστοιχείο. Για το λόγο αυτό ενίοτε γράφεται και AcOH. Επίσης σε μέρος της βιβλιογραφίας το Ac αντιστοιχεί με την αιθανική ομάδα (CH3COO), οπότε στην περίπτωση αυτή η συντομογραφία του αιθανικού οξέος γίνεται AcH.
"Food and Drug Regulations (C.R.C., c. 870)". Consolidated Regulations. Canadian Department of Justice. 31 May 2013. Retrieved 21 July 2013.
UK Food Standards Agency: "Current EU approved additives and their E Numbers". Retrieved 27 October 2011.
US Food and Drug Administration: "Listing of Food Additives Status Part I". Retrieved 27 October 2011.
Australia New Zealand Food Standards Code"Standard 1.2.4 - Labeling of ingredients". Retrieved 27 October 2011.
Hosea Cheung; Robin S. Tanke; G. Paul Torrence (2005), "Acetic Acid", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2
IUPAC Provisional Recommendations 2004 Chapter P-12.1; page 4
Armarego,W.L.F. and Chai,Christina (2009). Purification of Laboratory Chemicals, 6th edition. Butterworth-Heinemann. ISBN 1-85617-567-7.
Cooper, Caroline (9 August 2010). Organic Chemist's Desk Reference (2 ed.). CRC Press. pp. 102–104. ISBN 1-4398-1166-0.
DeSousa, Luís R. (1995). Common Medical Abbreviations. Cengage Learning. p. 97. ISBN 0-8273-6643-4.
Hendrickson, James B.; Cram, Donald J.; Hammond, George S. (1970). Organic Chemistry (3 ed.). Tokyo: McGraw Hill Kogakusha. p. 135.
Οξικός μόλυβδος [(AcO)2Pb]
Ένα μίγμα αλάτων του χαλκού (Cu), που περιλαμβάνει τον οξικό χαλκό [(AcO)2Cu]
Δηλητηρίαση από μόλυβδο
Martin, Geoffrey (1917). Industrial and Manufacturing Chemistry (Part 1, Organic ed.). London: Crosby Lockwood. pp. 330–31.
Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
Ηλεκτρονική Εγκυκλοπαίδεια “Επιστήμη & Ζωή”.
Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.1.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.2.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3α.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3β.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.4.
Jones, R.E.; Templeton, D.H. (1958). «The crystal structure of acetic acid». Acta Crystallographica 11 (7): 484–487. doi:10.1107/S0365110X58001341.
Briggs, James M.; Toan B. Nguyen; William L. Jorgensen (1991). «Monte Carlo simulations of liquid acetic acid and methyl acetate with the OPLS potential functions». Journal of Physical Chemistry 95 (8): 3315–3322. doi:10.1021/j100161a065.
Togeas, James B. (2005). «Acetic Acid Vapor: 2. A Statistical Mechanical Critique of Vapor Density Experiments». Journal of Physical Chemistry A 109 (24): 5438–5444. doi:10.1021/jp058004j. PMID 16839071.
McMurry, John (2000). Organic Chemistry (5 έκδοση). Brooks/Cole. σελ. 818. ISBN 0-534-37366-6.
Zieborak, K.; K. Olszewski (1958). «none». Bulletin de L'Academie Polonaise des Sciences-Serie des Sciences Chimiques Geologiques et Geographiques 6 (2): 3315–3322.
Πρότυπο:Ullmann
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3α.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3β.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3γ.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.4.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.5α.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8α.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.
Fiume, M. Z.; Cosmetic Ingredients Review Expert Panel (June 2003). «Final report on the safety assessment of triacetin». International Journal of Toxicology 22 (Suppl 2): 1–10. doi:10.1177/1091581803022S203. PMID 14555416.
«Η σελίδα της Ε.Ε. για την ταξινόμηση και την επισήμανση των επικίνδυνων ουσιών.». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 14 Ιουνίου 2007. Ανακτήθηκε στις 28 Ιουλίου 2008.

Μία σελίδα με πληροφορίες για τα πρόσθετα τροφίμων.

Πηγές

Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Εγκυκλοπαίδεια Χημείας

Κόσμος

Αλφαβητικός κατάλογος

Hellenica World - Scientific Library

Από τη ελληνική Βικιπαίδεια http://el.wikipedia.org . Όλα τα κείμενα είναι διαθέσιμα υπό την GNU Free Documentation License