Τον 4ο αι. αποκτά σημαντική πολιτική δύναμη , ως κεφαλή του κοινού των Χαλκιδέων . Μαρτυρίες για τη δράση του κοινού των Χαλκιδέων μπορούν να ανιχνευτούν από τον καιρό της ειρήνης του Νικία ( 421 πΧ ) , όταν βρίσκουμε τους Χαλκιδείς να κινούνται διπλωματικά από κοινού και να εντάσωνται στη συμμαχία του Άργους . Έχουν βρεθεί νομίσματα του κοινού που χρονολογούνται , με βεβαιότητα , από το 405 πΧ . Αναμφισβήτητα , λοιπόν , το κοινό ιδρύθηκε πρίν το τέλος του 5ου αι. και το κίνητρο σχηματισμού του ήταν η αυτοπροστασία από ενδεχόμενη Αθηναϊκή επίθεση .

Μετά το πέρας του πελοποννησιακού πολέμου η ανάπτυξη του κοινού ήταν γρήγορη . Γύρω στο 390 πΧ βρίσκουμε τους Χαλκιδείς να συνάπτουν σημαντική συμφωνία με το βασιλιά της Μακεδονίας , Αμύντα και μέχρι το 382 είχαν συμπεριλάβει , στο κοινό των Χαλκιδέων πολλές ελληνικές πόλεις δυτικά του Στρυμώνα , μεταξύ των τελευταίων ήταν και η Πέλλα.

Εκείνη τη χρονιά ( 382 πΧ ) , η Σπάρτη , ενέδωσε στις εκκλήσεις της Ακάνθου και της Απολλωνίας , οι οποίες φοβούνταν ότι θα καταλαμβάνονταν από τους Χαλκιδείς , να εκστρατεύσει εναντίον της Ολύνθου . Μετά από τριετή πόλεμο χωρίς νικητή , οι Χαλκιδείς συμφώνησαν να διαλύσουν το κοινό (379) . H "διάλυση" ήταν τυπική , γιατί βρίσκουμε δύο χρόνια αργότερα , το κοινό , ανάμεσα στα μέλη της Αθηναϊκής ναυτικής συμμαχίας (378-7) . Είκοσι δύο χρόνια αργότερα , κατά τη βασιλεία του Φιλίππου στη Μακεδονία , ο Δημοσθένης παρουσιάζει την Όλυνθο ισχυρότερη από την εποχή πριν την Σπαρτιατική εκστρατεία . Η πόλη , κατά γενική παραδοχή , ήταν πρώτου μεγέθους και το κοινό περιλάμβανε 32 πόλεις .

Καταστροφή Ολύνθου (348 π.Χ.)

Στον πόλεμο που ξέσπασε ανάμεσα στην Αθήνα και τους συμμάχους της , το 357-55 , η Όλυνθος ήταν αρχικά σύμμαχος του Φίλιππου . Αργότερα , θορυβημένοι οι Χαλκιδείς από την αύξηση της δύναμης του Φίλιππου , σύναψαν συμμαχία με την Αθήνα.

Αφού έγινε κύριος της Θεσσαλίας ο Φίλιππος, θέλησε τον έλεγχο και της Χαλκιδικής. Η Όλυνθος άντεξε στην πολιορκία πεισματικά, όμως, παρά τη βοήθεια των Αθηναίων, δεν μπόρεσε να αποφύγει την παράδοσή της στους Μακεδόνες που την κατέστρεψαν κατασφάζοντας τους κατοίκους της.

Ο Δημοσθένης με τρεις περίφημους λόγους του (τους "Ολυνθιακούς") έπεισε καθυστερημένα τους Αθηναίους να στείλουν βοήθεια μα ήταν αργά πια. Έτσι η νίκη του Φιλίππου ήταν ολοκληρωτική και ολόκληρη η Χαλκιδική έγινε Μακεδονική επαρχία.